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En la nitración de la anilina, el grupo amino está protegido por?

En la nitración de la anilina, el grupo amino está protegido por? Preguntado por: Macy Goyette

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Los obstáculos para la nitración de la anilina se superan mediante la protección del grupo amino a través de la acetilación. El grupo acetilo reduce la reactividad del anillo y por lo tanto su oxidación no ocurre fácilmente con el ácido nítrico HNO3.

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¿Qué reactivo se utiliza para proteger el grupo amino durante la nitración de la anilina?

SOCl2​/piridina.

¿Cuál es el producto final de la nitración de la anilina antes de la protección?

Como resultado, al nitrar anilina, no solo se obtienen productos de nitración sino también algunos productos de oxidación. Sin embargo, cuando la nitración de la anilina se realiza en condiciones controladas, los principales productos son p-nitroanilina y m-nitroanilina.

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¿Qué sucede cuando la anilina se nitra?

Durante la nitración en anilina, el ácido nítrico protona la anilina al ion anilinio. Dado que el átomo de nitrógeno ahora no tiene un par solitario para conjugar, no tiene efecto mesomérico en el anillo, pero dado que el nitrógeno ahora está protonado, tiene un alto efecto inductivo negativo.

¿Por qué la anilina produce un metaproducto tras la nitración?

El grupo anilinio, privado de un par solitario de electrones (conectado a H^+), desactiva el anillo aromático por sustitución electrófila, al igual que un ion anilinio metadirectivo. Por lo tanto, la nitración de anilina junto con orto y para da un derivado meta.

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En la nitración de la anilina, el grupo amino está protegido por

39 preguntas relacionadas encontradas

¿Por qué es difícil la nitración de anilina?

La nitración de la anilina es difícil porque la anilina se oxida a anilina protonada. La nitración directa de la anilina no es un proceso viable ya que el ácido nítrico oxida la mayor parte de la anilina para dar productos de oxidación alquitranados junto con solo una pequeña cantidad de productos nitrados.

¿Por qué la anilina M produce nitroanilina?

La nitración de anilina en un medio fuertemente ácido también da m-nitroanilina porque. A pesar de los sustituyentes, el grupo nitro solo pasa a la posición m. … En medio ácido (fuerte), la anilina existe como ion anilinio. En ausencia de sustituyentes, el grupo nitro siempre va a la posición m.

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¿Por qué la anilina es metadirigida?

El grupo NH2 en la anilina es un grupo conductor orto y para porque donan electrones al anillo debido a la resonancia y al mismo tiempo se quitan los electrones del anillo aromático debido al impacto +1. …

¿Por qué el amoníaco es una base más fuerte que la anilina?

Debido a que el amoníaco puede perder fácilmente pares de electrones y la anilina no, el amoníaco se considera una base más fuerte que la anilina. … También podemos decir que en la anilina el par solitario de átomos de nitrógeno está en conjugación con los electrones π del anillo de benceno y por lo tanto participa en la resonancia.

¿La anilina es un electrófilo?

La anilina se refiere a la formación de acetanilida por reacción de intercambio nucleófilo con anhídrido acético y la reacción se denomina acetilación. En esta reacción, la anilina sirve como nucleófilo y el acilo del grupo anhídrido acético (CH3CO-) como electrófilo.

¿Qué producto se forma en mayor cantidad en la nitración de acetanilida?

La acetanilida también muestra una orientación dependiente del reactivo tras la nitración; Los ácidos nítrico y sulfúrico dan paranitroacetanilida como producto principal, mientras que la ortonitración se favorece para el anhídrido nítrico-acético (10).

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¿Por qué la P-nitroacetanilida es el producto principal?

razón del estado. Esta reacción es una reacción de sustitución electrófila y el ion nitronio formado se dirige en las posiciones orto y para. Debido al impedimento estérico en la posición orto, el electrófilo de nitronio está más orientado hacia la posición para. Por lo tanto, el paraproducto es esencial.

¿Por qué es necesaria la protección del grupo amino en la anilina antes de la nitración?

Respuesta: … Los obstáculos para la nitración de la anilina se superan protegiendo el grupo amino por acetilación. El grupo acetilo reduce la reactividad del anillo y por lo tanto su oxidación no ocurre fácilmente con el ácido nítrico HNO3.

¿Por qué se realiza la nitración de la anilina después de la acilación?

(a) La acilación activa el grupo -NH2. (c) Ayuda en la oxidación.

Si la bromación de la anilina se realiza protegiendo al NH2, ¿el producto es?

La bromación de acetanilida seguida de hidrólisis ácida da p-bromoanilina como producto principal.

¿Por qué la anilina es ortópara-dirigida?

El grupo NH2 en la anilina es un grupo director orto y para porque puede donar electrones al anillo debido a la resonancia y al mismo tiempo retira los electrones del anillo aromático debido al efecto +1. La estructura de resonancia de la anilina muestra que la carga negativa se desarrolla en las posiciones orto y para.

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¿El NO2 es meta-directivo?

Dado que el NO2 es un grupo atractor de electrones, una mirada a las estructuras de resonancia revela que la carga positiva se concentra en las posiciones orto-para. Por lo tanto, estas posiciones se desactivan hacia la sustitución aromática electrófila. Por lo tanto, NO2 es un metadirector como todos aprendimos en química orgánica.

¿Cho está metadirigido?

Respuesta y explicación: El grupo aldehído (-CHO) en el benzaldehído es un director meta ya que es inherentemente atrayente de electrones.

¿Cuál es la naturaleza de la anilina?

La anilina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. La anilina consta de un grupo fenilo unido a un grupo amino y es la amina aromática más simple.

¿Por qué el pKb de la anilina es más alto que el de la metilamina?

(i) En la anilina, el par solitario de electrones en el átomo de N está deslocalizado sobre el anillo de benceno. Como resultado, la densidad de electrones en el átomo de nitrógeno disminuye. … Por lo tanto, la anilina es una base más débil que la metilamina. Por lo tanto, su valor de pKb es superior al de la metilamina.

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¿Por qué la nitración de acetanilida no es anilina?

Leyenda transcrita: Se usa acetanilida en lugar de anilina para la nitración porque la anilina tiene una reacción secundaria indeseable. … El producto de la tercera reacción es una sal de diazonio, que no se aísla sino que se usa inmediatamente.

¿Qué es la acetilación de anilina?

La anilina o fenilamina es una amina primaria y es de naturaleza básica. … La anilina reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida a través de una reacción de sustitución nucleófila y la reacción se llama acetilación. En esta reacción, la anilina actúa como nucleófilo y el grupo acilo (CH3CO-) del anhídrido acético actúa como electrófilo.

¿Cómo produce la anilina productos nitro-sustituidos?

2) Sustitución aromática electrófila entre la anilina y el electrófilo. 3) Desprotonación del para-hidrógeno por HSO4– para regenerar el catalizador de ácido sulfúrico. Básicamente, el grupo amino se dirige en orto y para por razones estéricas, por lo que el grupo nitro se agrega principalmente en la posición para.

¿Por qué se nitra a bajas temperaturas?

El metilbenceno reacciona un poco más rápido que el benceno: cuando se nitra, la reacción es unas 25 veces más rápida. Esto significa que usaría una temperatura más baja para evitar sustituir más de un grupo nitro; en este caso, 30 °C en lugar de 50 °C.

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